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一 原药、制剂的分析方法
[1] HG 3284-2000 45%马拉硫磷乳油 [S].
[2] HG 3287-2000 马拉硫磷原药 [S].
[3] FAO. MALATHION[S]. Rome: FAO Specifications and evaluations for agricultural pesticides, 2013.
[4] FAO. MALATHION[S]. Rome: FAO Specifications and evaluations for agricultural pesticides, 2020.
[5] FAO. MALATHION[S]. Rome: FAO Specifications and evaluations for agricultural pesticides, 2022.
[6] CIPAC HANDBOOK Volume K, malathion 12 [M], 2003.
二 残留分析方法
[1] SN/T 0131-2010 进出口粮谷中马拉硫磷残留量检测方法 [S].
[2] GB 23200.97-2016 食品安全国家标准 蜂蜜中5种有机磷农药残留量的测定 气相色谱法 [S].
[1] 邱玉娥. 94％无臭马拉硫磷原油合成新工艺[J] 应用化工，2004，33(1)：48-49. [S].
--- 马拉硫磷 ---
编 码 The codingSCJ-2008-0057
国际通用名称或俗名 ISO common namesmalathion
中文通用名称 Chinese common name马拉硫磷
俄文名称 Русское имямалатион
法文名称 Nom françaismalathion (n.m.)
葡萄牙文名称 Nome em portuguesmalationa
其他名称 Other names马拉松；精制马拉硫磷(2017年版兽药质量标准)；马拉赛昂；防虫磷；粮泰安；馬拉松。8059HC；American Cyanamid 4,049；Atrapa；Carbetovur；Carbetox；Carbofos；carbophos(USSR)；Cimexan；Compound 4049；Cythion；Derbac M；Diethyl mercaptosuccinate S-ester with O,O-dimethyl；phosphorodithioate；ENT 17,034；ENT 17034；Ethiolacar；Etiol；Extermathion；Forthion；Fosfothion；Fosfotion；Fyfanon；Gammaxine；Hi-Yield；Hilthion；Hymal；IFO 13140；Insecticide 4049；Insecticide no. 4049；Karbofos；Kunamala；Malafor；Malamar；Malamar 50；Malapron；Malasol；Malaspray；Malataf；Malataf 57EC；Malathine；Malathion E 50；Malathion LV Concentrate；Malathion ULV；Malathyl；Malathyne；Malatol；Malatol 500CE；maldison(New Zealand and Australia)；Mavidan；mercaptothion(South Africa)；Moscarda；NSC 6524；Nassrlathion；O,O-Dimethyl S-(1,2-dicarbethoxyethyl) dithiophosphate；Oleophosphothion；Organoderm；Ortho Malathion；Ovide；Phosphothion；Prioderm；Radotion；Radotion E 50；Radotion P 5；S-[1,2-Bis(carbethoxy)ethyl] O,O-dimethyl dithiophosphate；S-[1,2-Bis(ethoxycarbonyl)ethyl] O,O-dimethyl phosphorodithioate；S-[1,2-Bis(ethoxycarbonyl)ethyl] O,O-dimethyl thiophosphate；SF 60；Sadofos；Sadophos；Security；Siptox I；Suleo M；SumitoxTAK；TM 4049；Vetiol；Zithiol；[(Dimethoxyphosphinothioyl)thio]butanedioic acid diethyl ester.
中文化学名称 Chinese chemical namesrac-(2R)-2-二甲氧基膦硫酰基硫烷基丁二酸二乙酯 或 O,O-二甲基-S-[1,2-双(乙氧基甲酰)乙基]二硫代磷酸酯
英文化学名称 Chemical names(IUPAC or CAS)rac-Diethyl (2R)-2-dimethoxyphosphinothioylsulfanylbutanedioate
IUPAC国际化学品标识符 (InChi) V. 1.06InChI=1S/C10H19O6PS2/c1-5-15-9(11)7-8(10(12)16-6-2)19-17(18,13-3)14-4/h8H,5-7H2,1-4H3
IUPAC国际化学品标识搜索码 (InChi Key) V. 1.06JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N
二维化学结构式 2D Chemical structure
三维化学结构示意或晶体结构或图像 3D Chemical structure or crystal structure or the image
分子式或实验式 FormulC10 H19 O6 P S2
相对分子质量 RMM330.358
精确相对分子质量 Exact mass330.036072；331.04390 (M+H)
元素分析 Elemental analysis(计算值 Calcd.，%)C, 36.36; H, 5.80; O, 29.06; P, 9.38; S, 19.41
化学结构类别(基团)或来源 Chemical classes(Groups) or source有机磷/脂肪二硫代磷酸酯
先导或实物图像 Lead compound or the photography
化学文摘社登录号 CAS registry number121-75-5
欧盟化学品管理局编号 ECHA number204-497-7
中国农药通用名称序号 GB 4839-2009 code numbers725
国际农药分析协作委员会编码 CIPAC code numbers12
食品法典委员会农药编码 CODEX pesticide code numbers49
中国海关商品编码 Chinese Customs commodity code numbers(2022)2930909061
简 介 Introduction广泛使用的广谱、低毒、非内吸性二硫代磷酸酯类杀虫剂，也用于防治卫生害虫。一种外消旋体。马拉硫磷化学分子结构中有一个手性碳，含有两个对映异构体，据报道这两个对映异构体杀虫活性相近。
理化性质 Physical and chemical properties原药为透明的琥珀色液体。熔点 2.85 ℃，沸点 156~157 ℃ (93 Pa)，蒸气压 5.3 mPa (30 ℃)，极易挥发，辛醇/水分配系数 Kow logP 2.75，相对密度 1.23(25 ℃)，闪点 63 ℃(Pensky-Martens闭杯)，易燃。溶解度(室温)水145 mg/L，与大多数有机溶剂混溶，如醇、酯、酮、醚、芳香烃，微溶于石油醚和某些类型的矿物油，庚烷中溶解度为65~93 g/L。在pH 7以上或5以下不稳定，在pH 5.26缓冲水溶液中稳定。25 ℃时水解半衰期DT50 107 d(pH 5)、6 d(pH 7)、0.5 d(pH 9)。对锡、铁、铜具有一定腐蚀性。对塑胶、橡胶也具有腐蚀的作用。
原药和制剂 Technical and Preparations原药：75 %、85 %、90 %。
常用制剂：45 %、70 %乳油；25 %油剂；1.8 %粉剂。
混剂：可与辛硫磷、氰戊菊酯、杀扑磷、异丙威、灭多威、敌敌畏、甲氰菊酯、三唑酮、吡虫啉、克百威制成。
用 途 Use type杀虫剂、杀螨剂、卫生杀虫剂
非农药用途 Other uses兽药/杀灭体外寄生虫
主要防治对象和施用方法 Main targets and applications稻飞虱、叶蝉、蓟马；小麦黏虫、蚜虫；蔬菜黄条跳甲、蚜虫(喷雾，562.5~750 g/hm2)；林木、农田蝗虫(喷雾，450~600 g/hm2)；果树蝽蟓、蚜虫(喷雾，药液浓度 625~1 000 mg/kg)。防治大豆食心虫、棉花盲蝽蟓，45 %乳油80~110毫升/亩喷雾。不能与碱性农药混用。
药害 Phytotoxicity 按推荐剂量施药，一般不会产生药害，但对温室和大棚内种植的瓜类、豆类、某些观赏植物及一些品种的苹果、梨、葡萄可能会产生药害。
作用方式 The way of action触杀、胃毒、熏蒸
作用机理 Mode of action乙酰胆碱酯酶(acetylcholinesterase, AChE; EC 3.1.1.7)抑制剂。作用于害虫神经系统。该酶能在神经突触中终止兴奋性神经递质乙酰胆碱的作用。由于其活性被抑制，导致乙酰胆碱积累水平提高，突触后膜的受体不断地被激活，引起害虫过度兴奋、痉挛、瘫痪和死亡。
抗药性 Resistance国际杀虫剂抗性行动委员会 IRAC 1组；1B，有机磷类(Organophosphates)。
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毒性分级（类）与解毒剂 Toxicity and antidotes中国农药毒性分级：低毒。世界卫生组织农药危害性分类：Ⅲ（轻度危害）。《全球化学品统一分类和标签制度》(Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals, GHS) 化学品急性毒性危害类别：5（如吞入可能有害）。解毒剂：硫酸阿托品、碘解磷定、长托宁。使用须遵医嘱。
危害象形图 Hazard pictogram
毒理和归宿 Toxicology and Fate急性毒性：经口半数致死量LD50 大鼠 约2 100 mg/kg(由于所含杂质的含量和种类不同会有所变化)，小鼠 775~3320 mg/kg。经皮LD50 大鼠 >2 000 mg/kg、兔 4 100 mg/kg。对眼睛和皮肤有刺激作用。大鼠 吸入LC50 (4 h) >5.2 mg/L。马拉硫磷急性毒性较低；然而，吸收或摄入人体后很容易导致其代谢为马拉氧磷而毒性增大。对大鼠长期口服马拉氧磷的影响研究中，已证明马拉氧磷的毒性比马拉硫磷高61倍，就其抑制乙酰胆碱酯酶的作用而言，马拉氧磷比马拉硫磷的功效高1 000倍。室内马拉硫磷的泄漏可能比预期的毒性更大，因为马拉硫磷在有限的空间中分解成毒性更高的马拉氧磷。目前尚无关于长期暴露于马拉硫磷对健康的不利影响的可靠信息。急性暴露于极高水平的马拉硫磷会引起全身症状，其强度取决于暴露的严重程度。症状包括对皮肤和眼睛的刺激，抽筋，恶心，腹泻，出汗过多，癫痫发作甚至死亡。大多数症状在数周内会趋于缓解。未经处理的水中存在的马拉硫磷会在水处理的氯化阶段转化为马拉氧磷，因此，马拉硫磷不应在可能用作饮用水水源的水或任何上游水中使用。1981年，加利福尼亚保护团(the California Conservation Corps)的负责人B. T. Collins公开吞咽了一口稀释的马拉硫磷溶液，以证明其在加利福尼亚爆发地中海实蝇后使用的安全性。在2010年5月的一项研究发现，美国儿童的代表性样本中，尿液中有机磷酸酯农药代谢物含量较高的儿童更有可能出现注意力缺陷/多动症，但未发现因果关系。尿液中有机磷酸酯代谢物浓度每升高10倍，其注意力缺陷多动障碍的机率增加55 ％至72 ％。该研究是在没有特殊农药暴露的人群中进行的关于儿童神经发育的首次调查。
慢性毒性：最大无作用剂量(NOEL)，2年饲喂试验大鼠，当在500 mg/kg[29 mg/(kg · d)] 时，只有血浆和红细胞中的胆碱酯酶被抑制。
生态毒性：山齿鹑急性经口LD50 359 mg/kg。饲喂LC50 (5 d) 山齿鹑 3 500、环颈雉鸡 4 320 mg/kg(饲料)。对鱼中等毒，LC50 (96 h)：虹鳟 180 μg/L、蓝鳃翻车鱼 54 mg/L；三刺鱼LC50 21.7 μg/L。水蚤LC50 (48 h) 1.0 μg/L。藻类的EC50(72 h) 13 mg/L。 对蜜蜂高毒。蚯蚓急性LC50 613 mg/kg(土)。烟蚜茧蜂LR50 0.062 g/hm2。对豹蛙高毒，匹兹堡大学在2008年所做的一项研究发现5种广泛使用的杀虫剂（甲萘威，毒死蜱，二嗪磷，硫丹和马拉硫磷）多残留组合，尽管自然界环境中浓度极低，但仍可毒杀99 ％的豹蛙蝌蚪。豹蛙现在可能已经灭绝。
归宿：哺乳动物经口摄入后，大部分药物在24 h内通过尿液和粪便排出。通过肝微粒体酶的氧化脱硫形成马拉氧磷来降解；马拉硫磷和马拉氧磷被水解，进而由羧酸酯酶解毒。在昆虫体内的代谢包括羧酸酯和二硫代磷酸酯的水解、氧化形成马拉氧磷。植物体内主要的代谢是去酯化形成一元酸和二元酸，裂解后产生琥珀酸。马拉硫磷在环境中降解快速。正常条件下，在7 d之内有99 %水解。在6种土壤中半衰期DT50 1 d，主要代谢物为马拉硫磷的一元酸和二元酸。
国际癌症研究机构致癌性分类 Agents Classified by the IARC Monographs2A(很可能是致癌物)。对人的致癌部位：证据有限的为前列腺、非霍奇金淋巴瘤：所有组合。详见IARC MONOGRAPHS-30、IARC MONOGRAPHS Sup 7和IARC MONOGRAPHS-112。
最大残留限量及相关规定（注意时效性） MRLs and Texts每日允许摄入量 ADI：0.3 mg/kg bw，残留物：马拉硫磷(GB 2763)。食品和饲料中规定的最大残留限量—马拉硫磷最大残留限量值。检测方法：谷物 GB 23200.9、GB 23200.113、GB/T 5009.145；油料和油脂 GB 23200.113、GB/T 5009.145；蔬菜、水果、干制水果、食用菌、饮料类 GB 23200.8、GB 23200.113、GB/T 20769、NY/T 761；糖料参照 GB 23200.113、NY/T 761；调味料参照 GB 23200.113。FAO/WHO农药残留专家联席会议 JMPR马拉硫磷毒理(T)和残留(R)评估报告农药最大残留限量扩展信息
饮用水中限值/指导值（注意时效性）Guideline value in drinking-waterGB 5749-2022 生活饮用水马拉硫磷限值：0.25 mg/L。世界卫生组织饮用水水质准则(WHO Guidelines for Drinking-water Quality, 2022)尚未制订指导值，原因是存在于饮用水中的浓度远低于健康关注的浓度。
运输、保管及废包装处置 Transport, storage and disposal of packaging中华人民共和国农业农村部 生态环境部令2020年 第7号（《农药包装废弃物回收处理管理办法》）。
沿 革 History1952年Johnson GA等报道。美国氰胺公司开发。中国于1959年初试制成功。“malathion”在澳大利亚和新西兰未被采纳，因为它是这些国家的注册商标，“maldison”已被接受为通用名称。“malathion”在德国未被采纳，因为它是该国的注册商标。“malathion”在南非未被采纳，因为它是该国的注册商标，“mercaptothion”已被接受为通用名称。“malathion”这个名称在前苏联未被采纳，因为它是当时该国的注册商标，“carbophos”(карбофос)被接受为通用名称。
制造或经销商或登记方 Manufacturer or Distributor or Registrant河北金德伦生化科技有限公司、安徽瑞辰植保工程有限公司、湖北仙隆化工股份有限公司、德州绿霸精细化工有限公司。
出版(发布)机构与版本 Published agencies and versions国际标准化组织 ISO 1750:2023-03 (数据集) 批准。原载于ISO 1750-1981
登记状态（注意时效性） Status中国登记。美国、澳大利亚、印度、加拿大、新西兰、南非登记。欧盟批准
备注 Remarks2020年12月28日第2次修订
质谱裂解图
分析方法
合成方法
参考文献
最新进展
特色条目优良条目ISO 1750:2023及更新 农药及其农用化学品 — 通用名称简读及数据集链接获取农药名录（ISO 765:2016）农药通用名称名录（ISO 1750:2023（第二版）及2024更新）ISO 1750/Amd.7:2021中18种农药通用名称的重新定义和更正IUPAC国际化学品标识符 (InChI)及密钥 (InChIKey) V. 1.06简介及应用2022年版中华人民共和国进出口农药管理名录的完善及修订建议ISO农药和其它农用化学品—通用名称 修订7 标准草案简介2021年3月ISO临时认可14种农药有效成分的英文通用名称世界各国、组织和地区农药最大残留限量查询资源 2023-06-07ISO临时认可5种农药有效成分的英文通用名称2019版世界卫生组织推荐的农药危害性分类和分类指南简读购买农药标准物质、标准溶液及纯品的互联网信息 2019-12-08敌百虫等50种原药的UPLC-Q/TOF分析上线草甘膦等75种农药的UPLC-Q/TOF分析上线名网观天下用脚步丈量青岛 用心灵感受这方海天
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